Jenny Siimon sündis huvitava kapitaliga – tal oli väga vilets silmanägemine. «Dirigenti õieti ei näe,» tunnistas ta ise. Kuid selle eest oli naisel imeilus hääl. Vaesest perest pärit Jenny jõudis takistuste kiuste elus siiski kaugele.
Jenny Siimon oli laulja – kontraalt ja metsosopran. Kuna sellisele hääleliigile on ooperiliteratuuris üsna vähe kopsakaid rolle, tuli naisel kaasa lüüa ka teatris. Paraku takistas teda lavalisel kuulsuseteel tugev lühinägelikkus. Selle eest oli Jenny Siimon sündinud oratooriumi- ja kammerlaulja ning väga hea pedagoog. Tütar Aime Tammpere on andnud oma emale iseloomustuse: «Jenny Siimoni elulugu peaks jutustama nagu legendi andumusest muusikale. Ta oli naine. Ta oli pärit vaesest keskkonnast. Ta oli ilus, seltskondlik ja särava iseloomuga.»
Muusika haaras ja vaimustas juba noorusest peale
Jenny isa Taaniel Kossar oli Võrumaal kooliõpetaja. Sel ajal, kui ta leidis endale tarmuka elukaaslase Liisu, oli ta juba kolme pojaga leskmees. Uues abielus õnnistati Taanieli kolme tütrega. Varsti koliti Virumaale Püssi lähedale Irvala külla, kus sündiski 6. veebruaril 1905. aastal tütar Jenny. Perepea hakkas raudteelaseks – Soldino jaama pöörmeseadjaks – ehk nagu tol ajal öeldi – streelotšnikuks. Hiljem asus pere elama Narva Joaorgu, kus isa teenis leiba Jaanilinna raudteevahina. Kui rong oli tulemas, tuli tõkkepuu alla tirida. Lastele meeldis see väga, nad käisid isal rõõmuga abiks.
Ema Liisu hakkas tööle linavabrikus, mis asus Jaanilinnas, teisel pool jõge. Erilist rikkust peres seega polnud, kuid seda enam elurõõmsat muusikat. Isa Taaniel vingutas viiulit, mille ise oli teinud, mängis pisut klaveritki. Kodus lauldi alalõpmata. Oli täiesti loomulik, et Jenny juba varakult suveks karja saadeti. Ta polnud veel 12-aastanegi, kui karjalapse amet tuli vahetada Kreenholmis poolija õpilase töökoha vastu. Oli ka suvesid, kus tuli käia turbateol või talus tüdrukuks. Nii sai pere talveks moona. Kõige toredam oli, kui oma põllutöösuve sai veeta Vastseliinas tädi juures. Seal peeti vahel ka pidusid ja Jenny käis hea meelega lauluga esinemas.