1891. aastast hakkasid luuletajat jälitama üha uued füüsilist ja vaimset tervist vapustavad kaotused. Halvenes Peterburi läinud ja Jaani kiriku õpetajana tööle asunud Jaan Lellepi tervis. Suvel haigestus isa ja detsembris saabus surm. 1892 suvel sõitis Anna Leipzigisse vesiravilasse oma käestläinud tervist turgutama. 1893. aasta suvel tuli teade õe surmast.
Järgmisest aastast pendeldas Anna Peterburi ja Eesti vahet. Peterburis kuulusid tema tutvusringkonda Miina Härma, Mari Raamot, Elisabeth Aspe, Aino Tamm jt ärksad naised, kellega sõlmunud sõprussidemed kestsid kogu elu. Mari Raamot on iseloomustanud Haavat oma mälestusteraamatus: «Ta oli noorena ilus. Käitus alati tagasihoidlikult ja ikka armas naeratus huultel. Tema ei teinud meiega vigureid kaasa, vaid suhtus meie naljadesse heatahtlikult.» Ta leidis tööd majapidajana, seltsidaamina ning vahel ka diakonissihaiglas. Peterburi linna aga Haava ei sallinud, see olnud liiga suitsune, halva kliimaga ja inimesterohke. Pikki perioode leidis Anna tööd ka Kaluuga kubermangus Lev Tolstoi sugulaste juures ja Novgorodi kubermangus oma sugulaste juures Staraja Russas.
Tema suurim kiindumus Jaan Lellep viibis raskes seisus Peterburi haiglas. Samas oli Annal vaja periooditi käia Eestis, et põetada ema ja teisi haigeid sugulasi. 1898. aasta oli kõige traagilisem – surid nii ema kui ka armastatud Jaan Lellep.
«Peale varju ja kätele tööd»
Sajandi algul elas Anna Haava jälle pikemalt Tartus. Hella Wuolijoki on meenutanud temaga läbikäimist Tõnissoni juures, kuhu kogunes pühapäeviti seltskond eesti haritlasi, silmapaistvamad neist Karl Eduard Sööt ja Aleksander Läte. Ta kirjutab, et Anna Haava oli oma unistavate silmadega nagu luule ise. Samuti kohtusid nad Aino ja Oskar Kallase pool vastuvõttudel, mis toimusid Tartu intelligentsile kaks korda kuus Kallaste Tiigi tänava korteris. Seal said kokku sellised inimesed nagu Gustav Suits, Jaan Tõnisson, Villem Reiman, Juhan Luiga, professor Paldrock, helilooja Tobias, kunstnik Kristjan Raud, Karl August Hindrey, doktor Siegfried Talvik jt. See kõik oli üks sõpruskond, omavahel suheldi intensiivselt nii igapäevaselt kui kirjavahetuse kaudu.