2009. aastal surnud Jackson hellitanud lootust, et ta võiks sõlmida abielu oma hea sõbra printsess Dianaga, ja uskus, et kuningas Charles tundnud lausa armukadedust ja näinud temas ohtu nende suhtele. Jackson avaldas oma sõbrale ja rabile Shmuley Boteachile: «Ma armastasin teda väga. Ta oli kindlasti minu tüüpi inimene.»
Tema endine ihukaitsja Matt Fiddes väitis aga, et Jackson kulutas tuhandeid eurosid hilisõhtustele telefonikõnedele Dianaga Kensingtoni palees. «Michael ütles mulle, et ta armastas teda ning tahtis temaga abielluda. Ta ütles, et Diana on tema jaoks ideaalne naine,» pajatas Fiddes. «Ta tundis temaga kohe sidet, kui nad kohtusid. Nad olid mõlemad väga häbelikud inimesed.»